Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty АКТУАЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ БИОЛОГИЧЕСКОЙ ФИЗИКИ И ХИМИИ 2499-9962 54189 МОЛЕКУЛЯРНАЯ БИОФИЗИКА И ФИЗИКА БИОМОЛЕКУЛ MOLECULAR BIOPHYSICS AND PHYSICS OF BIOMOLECULES МОЛЕКУЛЯРНАЯ БИОФИЗИКА И ФИЗИКА БИОМОЛЕКУЛ Investigation of interaction of pillararene with DNA oligonucleotide by NMR spectroscopy method Исследование взаимодействия пилларарена с олигонуклеотидом ДНК методом ЯМР спектроскопии Скворцова П В Skvortsova P V skvpolina@gmail.com Шурпик Д Н Shurpik D N Стойков И И Stoikov I I Зуев Ю Ф Zuev Y F Хайрутдинов Б И Khairutdinov B I Казанский институт биохимии и биофизики Казанского научного центра РАН; Казанский Федеральный Университет ru Kazan Institute of Biochemistry and Biophysics of Kazan Science Centre of the Russian Academy of Sciences; Kazan Federal University ru Казанский Федеральный Университет ru Kazan Federal University ru Казанский Федеральный Университет ru Kazan Federal University ru Казанский Федеральный Университет ru Kazan Federal University ru Казанский институт биохимии и биофизики Казанского научного центра РАН; Казанский Федеральный Университет ru Kazan Institute of Biochemistry and Biophysics of Kazan Science Centre of the Russian Academy of Sciences; Kazan Federal University ru 25 06 2017 25 06 2017 2 1 348 351 20 06 2017 20 06 2017 https://rusjbpc.ru/en/nauka/article/54189/view

Проект направлен на инженерию новых перспективных супрамолекулярных структур для медико-биологического применения, обладающих способностью связывать и/или компактизировать молекулы ДНК. Фундаментальная новизна проекта заключается в использовании новых макроциклических соединений - пиллар[5]аренов, которые могут работать как контейнеры для доставки лекарственных препаратов, включая средства генной диагностики и фармакологии. В работе методами спектроскопии ЯМР высокого разрешения и ЯМР диффузометрии исследована способность 4,8,14,18,23,26,28,31,32,35-дека-[(N-(2’,2’,2’-триэтиламиноэтил) -карбамоилметокси]-пиллар[5]арен декайодида взаимодействовать с палиндромным декамером ДНК. Выполнено полное соотнесение спектров ЯМР олигонуклеотида и пиллар[5]арена используя двумерные гомо- и гетеро-ядерные спектры ЯМР: COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC. Определен гидродинамический радиус пиллар[5]арена, который находится в хорошем согласии с теоретически рассчитанным. Образование молекулярного комплекса пиллар[5]арена с олигонуклеотидом ДНК подтверждено измерениями коэффициентов самодиффузии молекул в свободной форме и в комплексе.

The project is destined at the engineering of new promising supramolecular structures for medical and biological applications that have the ability to bind and/or compact DNA molecules. The fundamental novelty of the project is the using of new macrocyclic compounds - pillar[5]arenas, which can work as containers for drug delivery, including genetic diagnostics and pharmacology. High-resolution NMR spectroscopy and NMR diffusometry were used to study the ability of 4,8,14,18,23,26,28,31,32,35- decakis-[(N-(2', 2', 2'-triethylaminoethyl) - carbamoylmethoxy] -pillar[5]arene decay iodide to interact with the palindromic DNA decamer. The completely assigned of the NMR spectra of the oligonucleotide and the pillar[5]arene was carried out using the two-dimensional homo- and hetero-nuclear NMR spectra: COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC. The hydrodynamic radius of the pillar[5]arene is determined, which is in good agreement with the theoretically calculated one. The formation of the molecular complex pillar[5]arene with a DNA oligonucleotide is confirmed by measurements of the coefficients of self-diffusion of molecules in free form and in a complex.

 пиллар[5]арены ДНК супрамолекулярные ассоциаты структура спектроскопия ЯМР illar[5]arene DNA supramolecular associates structure NMR spectroscopy

Ogoshi T., Yamagishi T., Nakamoto Y. Pillar-Shaped Macrocyclic Hosts Pillar[n]arenes: New Key Players for Supramolecular Chemistry. Chemical Reviews, 2016, vol. 116, pp. 7923-8002. Ogoshi T., Yamagishi T., Nakamoto Y. Pillar-Shaped Macrocyclic Hosts Pillar[n]arenes: New Key Players for Supramolecular Chemistry. Chemical Reviews, 2016, vol. 116, pp. 7923-8002. Li C., Chen S., Li J., Han K., Xu M., Hu B., Jia X. Novel neutral guest recognition and interpenetrated complex formation from pillar[5]arenes. Chem. Commun., 2011, vol. 47, no. 40, pp. 11294-11296 Li C., Chen S., Li J., Han K., Xu M., Hu B., Jia X. Novel neutral guest recognition and interpenetrated complex formation from pillar[5]arenes. Chem. Commun., 2011, vol. 47, no. 40, pp. 11294-11296 Cao D., Meier H. Pillar[n]arenes - a novel, highly promising class of macrocyclic host molecules. Asian J. Org. Chem., 2014, vol. 3, pp. 244-262. Cao D., Meier H. Pillar[n]arenes - a novel, highly promising class of macrocyclic host molecules. Asian J. Org. Chem., 2014, vol. 3, pp. 244-262. Orts J., Bartoschek S., Griesinger C., Monecke P., Carlomagno T. An NMR-based scoring function improves the accuracy of binding pose predictions by docking by two orders of magnitude. Journal of Biomolecular NMR, 2012, vol. 52, pp. 23-30. Orts J., Bartoschek S., Griesinger C., Monecke P., Carlomagno T. An NMR-based scoring function improves the accuracy of binding pose predictions by docking by two orders of magnitude. Journal of Biomolecular NMR, 2012, vol. 52, pp. 23-30. Yakimova L., Shurpik D., Gilmanova L., Makhmutova A., Rakhimbekova A., Stoikov I. Highly selective binding of methyl orange dye by cationic water-soluble pillar[5]arenes. Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, pp. 4233- 4238. Yakimova L., Shurpik D., Gilmanova L., Makhmutova A., Rakhimbekova A., Stoikov I. Highly selective binding of methyl orange dye by cationic water-soluble pillar[5]arenes. Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, pp. 4233- 4238. Khairutdinov B., Ermakova E., Sitnitsky A., Stoikov I., Zuev Y. Supramolecular complex formed by DNA oligonucleotide and thiacalix[4]arene. NMR-spectroscopy and molecular docking. Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1074. pp. 126-133. Khairutdinov B., Ermakova E., Sitnitsky A., Stoikov I., Zuev Y. Supramolecular complex formed by DNA oligonucleotide and thiacalix[4]arene. NMR-spectroscopy and molecular docking. Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1074. pp. 126-133.