Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty АКТУАЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ БИОЛОГИЧЕСКОЙ ФИЗИКИ И ХИМИИ 2499-9962 54263 МЕДИЦИНСКАЯ БИОФИЗИКА И БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ MEDICAL BIOPHYSICS AND BIOPHYSICAL CHEMISTRY МЕДИЦИНСКАЯ БИОФИЗИКА И БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ MESO-SUBSTITUTED THIA- AND OXACARBOCYANINE DYES AS MOLECULAR PROBES FOR ALBUMIN IN BIOLOGICAL SYSTEMS МЕЗО-ЗАМЕЩЕННЫЕ ТИА- И ОКСАКАРБОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ В КАЧЕСТВЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ЗОНДОВ НА АЛЬБУМИН В БИОЛОГИЧЕСКИХ СИСТЕМАХ Шведова Л А Shvedova L A shvedova@sky.chph.ras.ru Татиколов А С Tatikolov A S Пронкин П Г Pronkin P G Панова И Г Panova I G Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН ru N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, RAS ru Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН ru N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, RAS ru Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН ru N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, RAS ru Институт биологии развития им. Н.К. Кольцова РАН ru Kol’tsov Institute of Developmental Biology, RAS ru 25 03 2018 25 03 2018 3 1 168 172 20 03 2018 20 03 2018 https://rusjbpc.ru/en/nauka/article/54263/view

Спектрально-флуоресцентными методами было изучено нековалентное взаимодействие ряда анионных мезо-замещенных карбоцианиновых красителей - 3,3'-ди-(γ-сульфопропил)-4,5,4',5'-дибензо-9-метилтиакарбоцианин-бетаина (ДМЦ), 3,3'-ди-(γ-сульфопропил)-4,5,4',5'-дибензо-9-этил-тиакарбоцианин-бетаина (ДЭЦ), 3,3’-ди-(γ-сульфопропил)-5,5’-дифенил-9-этилоксакарбо-цианин-бетаина (ОКЦ) с сывороточным альбумином человека (САЧ). Существенные изменения в спектрах поглощения и флуоресценции красителей в присутствии САЧ указывают на образование стабильных нековалентных комплексов. Взаимодействие с САЧ приводит к значительному росту флуоресценции красителей. Показано, что взаимодействие мезо-замещенных красителей с САЧ приводит к сдвигу цис-транс- изомерного равновесия. Красители предложены для использования в качестве спектрально-флуоресцентных зондов для оценки структурно-функциональных свойств САЧ и для анализа внеклеточного матрикса с целью определения альбумина, динамика изменения которого может характеризовать изучаемую ткань при ее развитии, стадии взросления и старения.

The noncovalent interaction of a number of anionic meso-substituted carbocyanine dyes - 3,3'-di-(γ-sulfopropyl)-4,5,4',5'-dibenzo-9-methylthiacarbocyanine betaine (DMC), 3,3'-di-(γ-sulfopropyl)-4,5,4',5'-dibenzo-9-ethylthiacarbocyanine betaine (DEC), 3,3'-di-(γ-sulfopropyl)-5,5'-diphenyl-9-ethyloxacarbon-cyanine betaine (OEC) with human serum albumin (HSA) was studied by spectral-fluorescent methods. Substantial changes in the absorption and fluorescence spectra of the dyes in the presence of HSA indicate the formation of stable noncovalent complexes. Interaction with HSA leads to a significant increase in fluorescence of the dyes. It is shown that the interaction of meso-substituted dyes with HSA leads to a shift of cis-trans-isomeric equilibrium of the dyes. The dyes were proposed for use as spectral-fluorescent probes for evaluating the structural and functional properties of HSA and for analyzing the extracellular matrix in order to determine albumin whose dynamics of change can characterize the tissue under study during its development, the stage of growing up and aging.

 тиакарбоцианиновые красители оксакарбоцианиновые красители сывороточный альбумин нековалентный комплекс спектрально-флуоресцентные зонды thiacarbocyanine dyes oxacarbocyanine dyes serum albumin noncovalent complex spectral-fluorescent probes

Peters T., Jr. All about Albumin: Biochemistry, Genetics, and Medical Applications. San-Diego: Academic Press, 1996, 432 p. Peters T., Jr. All about Albumin: Biochemistry, Genetics, and Medical Applications. San-Diego: Academic Press, 1996, 432 p. Kragh-Hansen U. Molecular aspects of ligand binding to serum albumin. Pharmacol. Rev., 1981, vol. 33, pp. 17-53. Kragh-Hansen U. Molecular aspects of ligand binding to serum albumin. Pharmacol. Rev., 1981, vol. 33, pp. 17-53. Cheng Er.J., Vendrell M., Tang M.K., Zhai D., Chang Y.-T. Fluorescent Dye Cocktail for Multiplex Drug-Site Mapping on Human Serum Albumin. ACS Comb. Sci., 2013, vol. 15, pp. 452-457. Cheng Er.J., Vendrell M., Tang M.K., Zhai D., Chang Y.-T. Fluorescent Dye Cocktail for Multiplex Drug-Site Mapping on Human Serum Albumin. ACS Comb. Sci., 2013, vol. 15, pp. 452-457. Tatikolov A.S. Polymethine dyes as spectral-fluorescent probes for biomacromolecules. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Reviews, 2012, vol. 13, pp. 55-90. Tatikolov A.S. Polymethine dyes as spectral-fluorescent probes for biomacromolecules. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Reviews, 2012, vol. 13, pp. 55-90. Hill A.V. The possible effects of the aggregation of the molecules of hemoglobin on its dissociation curves. J. Physiol., 1910, vol. 40, pp. 4-7. Hill A.V. The possible effects of the aggregation of the molecules of hemoglobin on its dissociation curves. J. Physiol., 1910, vol. 40, pp. 4-7. Татиколов А.С., Панова И.Г. Cпектрально-флуоресцентное изучение нековалентного взаимодействия мезо-замещенного цианинового красителя с сывороточными альбуминами. Химия высоких энергий, 2014, т. 48, № 2, с. 116-122. [Tatikolov A.S., Panova I.G. Spectral and fluorescent study of the noncovalent interaction of a meso-substituted cyanine dye with serum albumins. High Energy Chemistry, 2014, vol. 48, no. 2, pp 116-122. (In Russ.)] Tatikolov A.S., Panova I.G. Cpektral'no-fluorescentnoe izuchenie nekovalentnogo vzaimodeystviya mezo-zameschennogo cianinovogo krasitelya s syvorotochnymi al'buminami. Himiya vysokih energiy, 2014, t. 48, № 2, s. 116-122. [Tatikolov A.S., Panova I.G. Spectral and fluorescent study of the noncovalent interaction of a meso-substituted cyanine dye with serum albumins. High Energy Chemistry, 2014, vol. 48, no. 2, pp 116-122. (In Russ.)] Пронкин П.Г., Татиколов А.С. Спектрально-флуоресцентные свойства анионного оксакарбоцианинового красителя в комплексах с сывороточным альбумином человека. Журнал прикладной спектроскопии, 2015, т. 82, № 3, с. 429-435. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Spectral fluorescence properties of an anionic oxacarbocyanine dye in complexes with human serum albumin. Journal of Applied Spectroscopy, 2015, vol. 82, pp. 429-435. (In Russ.)] Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Spektral'no-fluorescentnye svoystva anionnogo oksakarbocianinovogo krasitelya v kompleksah s syvorotochnym al'buminom cheloveka. Zhurnal prikladnoy spektroskopii, 2015, t. 82, № 3, s. 429-435. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Spectral fluorescence properties of an anionic oxacarbocyanine dye in complexes with human serum albumin. Journal of Applied Spectroscopy, 2015, vol. 82, pp. 429-435. (In Russ.)] Колесников А.М., Михайленко Ф.А. Конформации полиметиновых красителей. Успехи химии, 1987, т. 56, № 3, с. 466-488. [Kolesnikov A.M., Mikhailenko F.A. The conformations of polymethine dyes. Russ. Chem. Rev., 1987, vol. 56, no. 3, pp. 275-287. (In Russ.)] Kolesnikov A.M., Mihaylenko F.A. Konformacii polimetinovyh krasiteley. Uspehi himii, 1987, t. 56, № 3, s. 466-488. [Kolesnikov A.M., Mikhailenko F.A. The conformations of polymethine dyes. Russ. Chem. Rev., 1987, vol. 56, no. 3, pp. 275-287. (In Russ.)] West W., Pearce S. The Dimeric State of Cyanine Dyes. J. Phys. Chem., 1965, vol. 69, pp. 1894-1903. West W., Pearce S. The Dimeric State of Cyanine Dyes. J. Phys. Chem., 1965, vol. 69, pp. 1894-1903. Noukakis D., Van der Auweraer M., Toppet S., De Schryver F. Photophysics of a thiacarbocyanine dye in organic solvents. J. Phys. Chem., 1995, vol. 99, pp. 11860-11866. Noukakis D., Van der Auweraer M., Toppet S., De Schryver F. Photophysics of a thiacarbocyanine dye in organic solvents. J. Phys. Chem., 1995, vol. 99, pp. 11860-11866. Khimenko V., Chibisov A.K., Gorner H., Effects of alkyl substituents in the polymethine chain on the photoprocesses in thiacarbocyanine dyes. J. Phys. Chem. A, 1997, vol. 101, pp. 7304-7310. Khimenko V., Chibisov A.K., Gorner H., Effects of alkyl substituents in the polymethine chain on the photoprocesses in thiacarbocyanine dyes. J. Phys. Chem. A, 1997, vol. 101, pp. 7304-7310. Пронкин П.Г., Татиколов А.С. Изучение взаимодействия анионного оксакарбоцианинового красителя с бычьим сывороточным альбумином спектрально-флуоресцентными методами. Журнал прикладной спектроскопии, 2016, т. 83, № 6, с. 884-890. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Spectral and fluorescent studies of the interaction of an anionic oxacarbocyanine dye with bovine serum albumin. Journal of Applied Spectroscopy, 2017, vol. 83, no. 6, pp. 938-944. (In Russ.)] Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Izuchenie vzaimodeystviya anionnogo oksakarbocianinovogo krasitelya s bych'im syvorotochnym al'buminom spektral'no-fluorescentnymi metodami. Zhurnal prikladnoy spektroskopii, 2016, t. 83, № 6, s. 884-890. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Spectral and fluorescent studies of the interaction of an anionic oxacarbocyanine dye with bovine serum albumin. Journal of Applied Spectroscopy, 2017, vol. 83, no. 6, pp. 938-944. (In Russ.)] Tatikolov A.S., Costa S.M.B. Complexation of polymethine dyes with human serum albumin: a spectroscopic study. Biophys. Chem., 2004, vol. 107, pp. 33-49. Tatikolov A.S., Costa S.M.B. Complexation of polymethine dyes with human serum albumin: a spectroscopic study. Biophys. Chem., 2004, vol. 107, pp. 33-49. Leggio C., Galantini L., Konarev P.V., Pavel N.V. Urea-induced denaturation process on defatted human serum albumin and in the presence of palmitic acid. J. Phys. Chem. B, 2009, vol. 113, pp. 12590-12602. Leggio C., Galantini L., Konarev P.V., Pavel N.V. Urea-induced denaturation process on defatted human serum albumin and in the presence of palmitic acid. J. Phys. Chem. B, 2009, vol. 113, pp. 12590-12602. Пронкин П.Г., Татиколов А.С. Изучение образования J-агрегатов анионного оксакарбоцианинового красителя при взаимодействии с белками и полиэлектролитами. Журнал прикладной спектроскопии, 2017, т. 84, № 2, с. 192-200. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Formation of J-aggregates of an anionic oxacarbocyanine dye upon interaction with proteins and polyelectrolytes. Journal of Applied Spectroscopy, 2017, vol. 84, no. 2, pp. 217-224. (In Russ.)] Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Izuchenie obrazovaniya J-agregatov anionnogo oksakarbocianinovogo krasitelya pri vzaimodeystvii s belkami i polielektrolitami. Zhurnal prikladnoy spektroskopii, 2017, t. 84, № 2, s. 192-200. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Formation of J-aggregates of an anionic oxacarbocyanine dye upon interaction with proteins and polyelectrolytes. Journal of Applied Spectroscopy, 2017, vol. 84, no. 2, pp. 217-224. (In Russ.)] Горобец М.Г., Вассерман Л.А., Васильева А.Д., Бычкова А.В., Пронкин П.Г., Бугрова А.Е., Индейкина М.И., Шилкина Н.Г., Константинова М.Л., Кононихин А.С., Николаев Е.Н., Розенфельд М.А. Модификация человеческого сывороточного альбумина при его индуцированном окислении. Доклады Академии наук, 2017, т. 474, № 6, с. 751-755. [Gorobets M.G., Wasserman L.A., Vasilyeva A.D., Bychkova A.V., Pronkin P.G., et. al.n. Doklady Biochemistry and Biophysics, 2017, vol. 474, no. 1, pp. 231-235. (In Russ.)] Gorobec M.G., Vasserman L.A., Vasil'eva A.D., Bychkova A.V., Pronkin P.G., Bugrova A.E., Indeykina M.I., Shilkina N.G., Konstantinova M.L., Kononihin A.S., Nikolaev E.N., Rozenfel'd M.A. Modifikaciya chelovecheskogo syvorotochnogo al'bumina pri ego inducirovannom okislenii. Doklady Akademii nauk, 2017, t. 474, № 6, s. 751-755. [Gorobets M.G., Wasserman L.A., Vasilyeva A.D., Bychkova A.V., Pronkin P.G., et. al.n. Doklady Biochemistry and Biophysics, 2017, vol. 474, no. 1, pp. 231-235. (In Russ.)] Panova I.G., Sharova N.P., Dmitrieva S.B., Poltavtseva R.A., Sukhikh G.T., Tatikolov A.S. Use of a cyanine dye as a probe for albumin and collagen in the extracellular matrix. Analytical Biochemistry, 2007, vol. 361 pp. 183-189. Panova I.G., Sharova N.P., Dmitrieva S.B., Poltavtseva R.A., Sukhikh G.T., Tatikolov A.S. Use of a cyanine dye as a probe for albumin and collagen in the extracellular matrix. Analytical Biochemistry, 2007, vol. 361 pp. 183-189. Панова И.Г., Татиколов А.С., Сухих Г.Т. Корреляция между содержанием альбумина и каротиноидов в стекловидном теле глаза человека в пренатальном развитии. Бюллетень экспериментальной биологии и медицины, 2007, т. 144, № 11, с. 522-525. [Panova I.G., Tatikolov A.S., Sukhikh G.T. Correlation between the content of albumin and carotenoids in human vitreous body during prenatal development. Bull. Exp. Biol. Med., 2007, vol. 144, no. 5, pp. 681-683. (In Russ.)] Panova I.G., Tatikolov A.S., Suhih G.T. Korrelyaciya mezhdu soderzhaniem al'bumina i karotinoidov v steklovidnom tele glaza cheloveka v prenatal'nom razvitii. Byulleten' eksperimental'noy biologii i mediciny, 2007, t. 144, № 11, s. 522-525. [Panova I.G., Tatikolov A.S., Sukhikh G.T. Correlation between the content of albumin and carotenoids in human vitreous body during prenatal development. Bull. Exp. Biol. Med., 2007, vol. 144, no. 5, pp. 681-683. (In Russ.)]