Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty АКТУАЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ БИОЛОГИЧЕСКОЙ ФИЗИКИ И ХИМИИ 2499-9962 54260 МЕДИЦИНСКАЯ БИОФИЗИКА И БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ MEDICAL BIOPHYSICS AND BIOPHYSICAL CHEMISTRY МЕДИЦИНСКАЯ БИОФИЗИКА И БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ CATIONIC MESO-SUBSTITUTED THIACARBOCYANINE DYES AS SPECTRAL-FLUORESCENT PROBES FOR DNA КАТИОННЫЕ МЕЗО-ЗАМЕЩЕННЫЕ ТИАКАРБОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ В КАЧЕСТВЕ СПЕКТРАЛЬНО-ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ ЗОНДОВ ДЛЯ ДНК Пронкин П Г Pronkin P G pronkinp@gmail.com Шведова Л А Shvedova L A Татиколов А С Tatikolov A S Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН ru N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences (IBCP PAS) ru Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН ru N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences (IBCP PAS) ru Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН ru N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences (IBCP PAS) ru 25 03 2018 25 03 2018 3 1 153 157 20 03 2018 20 03 2018 https://rusjbpc.ru/en/nauka/article/54260/view

Изучены спектрально-флуоресцентные свойства новых катионных тиакарбоцианиновых красителей - 3,3'-диметил-9-фенилитиакарбоцианин-иодида (ДФТЦ) и его аналога 3,3'-диэтил-9-(2-гидрокси-4-метоксифенил)тиакарбоцианин-иодида (ДМФТЦ). Несмотря на наличие объёмных заместителей в мезо -положении полиметиновой цепи эти красители в растворах находятся в формах транс- изомеров независимо от полярности растворителя. В растворе фосфатного буфера красители образуют нековалентные комплексы с ДНК. Взаимодействие с ДНК протекает с образованием комплексов красителей как в мономерной, так и в агрегированной форме и сопровождается изменениями спектрально-флуоресцентных свойств красителей. Взаимодействие мономерных молекул ДФТЦ и ДМФТЦ с ДНК не приводит к сдвигу изомерного равновесия в сторону цис- изомера и протекает преимущественно через транс- изомер. Методом импульсного фотолиза изучено триплетное состояние молекул красителей, связанных в комплекс с ДНК. Повышение температуры плавления ДНК свидетельствуют в пользу образования красителями ДФТЦ и ДМФТЦ комплексов интеркаляции.

Spectral-fluorescent properties of new cationic thiacarbocyanine dyes - 3,3'-dimethyl-9-phenylthiacarbocyanine iodide (DPTC) and its analogue, 3,3'-diethyl-9-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)thiacarbocyanine iodide (DMPTC), have been studied. Despite the presence of bulky substituents in the meso -position of the polymethine chain, these dyes in solutions are in the forms of trans- isomers regardless of the solvent polarity. In a phosphate buffer solution, these dyes form noncovalent complexes with DNA. The interaction with DNA proceeds with the formation of dye complexes in both monomeric and aggregated forms and is accompanied by changes in the spectral-fluorescent properties of the dyes. The interaction of monomeric molecules of DPTC and DMPTC with DNA does not lead to a shift of the isomeric equilibrium toward the cis- isomer and proceeds mainly through the trans- isomer. The triplet state of dye molecules bound in a complex with DNA has been studied by flash photolysis. An increase in the melting temperature of DNA indicates the formation of intercalation complexes by the dyes.

 тиакарбоцианиновые красители ДНК нековалентный комплекс спектрально-флуоресцентные зонды импульсный фотолиз интеркаляция thiacarbocyanine dyes DNA noncovalent complex spectral-fluorescent probes flash photolysis intercalation

Mishra A., Behera R.K., Behera P.K., Mishra B.K., Behera G.B., Cyanines during the 1990s: a review. Chem. Rev., 2000, vol. 100, pp. 1973-2011. Mishra A., Behera R.K., Behera P.K., Mishra B.K., Behera G.B., Cyanines during the 1990s: a review. Chem. Rev., 2000, vol. 100, pp. 1973-2011. Levitus M., Ranjit S., Cyanine dyes inbiophysical research: the photophysics of polymethine fluorescentdyes inbiomolecular environments, Quarterly Reviews of Biophysics, 2011, vol. 44, pp. 123-151. Levitus M., Ranjit S., Cyanine dyes inbiophysical research: the photophysics of polymethine fluorescentdyes inbiomolecular environments, Quarterly Reviews of Biophysics, 2011, vol. 44, pp. 123-151. Khimenko V., Chibisov A.K., Gorner H., Effects of alkyl substituents in the polymethine chain on the photoprocesses in thiacarbocyanine dyes. J. Phys. Chem. A, 1997, vol. 101, pp.7304-7310. Khimenko V., Chibisov A.K., Gorner H., Effects of alkyl substituents in the polymethine chain on the photoprocesses in thiacarbocyanine dyes. J. Phys. Chem. A, 1997, vol. 101, pp.7304-7310. Armitage B.A. Cyanine Dye-DNA Interactions: Intercalation, Groove Binding, and Aggregation. DNA Binders and Related Subjects, Topics in Current Chemistry. Springer, Berlin, Heidelberg, 2005, pp. 55-76. Armitage B.A. Cyanine Dye-DNA Interactions: Intercalation, Groove Binding, and Aggregation. DNA Binders and Related Subjects, Topics in Current Chemistry. Springer, Berlin, Heidelberg, 2005, pp. 55-76. Бычкова А.В., Пронкин П.Г., Сорокина О.Н., и др. Исследование сшитых по свободнорадикальному механизму белковых покрытий на магнитных наночастицах методом спектрально-флуоресцентных зондов. Коллоидный журнал, 2014, т. 76, c. 420-428. [Bychkova, A.V., Pronkin, P.G., Sorokina, O.N. et al. Study of protein coatings cross-linked via the free-radical mechanism on magnetic nanoparticles by the method of spectral and fluorescent probes. Colloid Journal, 2014, vol. 76 pp. 420-428. (In Russ.)] Bychkova A.V., Pronkin P.G., Sorokina O.N., i dr. Issledovanie sshityh po svobodnoradikal'nomu mehanizmu belkovyh pokrytiy na magnitnyh nanochasticah metodom spektral'no-fluorescentnyh zondov. Kolloidnyy zhurnal, 2014, t. 76, c. 420-428. [Bychkova, A.V., Pronkin, P.G., Sorokina, O.N. et al. Study of protein coatings cross-linked via the free-radical mechanism on magnetic nanoparticles by the method of spectral and fluorescent probes. Colloid Journal, 2014, vol. 76 pp. 420-428. (In Russ.)] Tatikolov A.S., Akimkin T.M., Pronkin P.G., Yarmoluk S.M. Enhancement of photoisomerization of polymethine dyes in complexes with biomacromolecules. Chem. Phys. Lett., 2012, vol. 556, pp. 287-291 Tatikolov A.S., Akimkin T.M., Pronkin P.G., Yarmoluk S.M. Enhancement of photoisomerization of polymethine dyes in complexes with biomacromolecules. Chem. Phys. Lett., 2012, vol. 556, pp. 287-291 Пронкин П.Г., Татиколов А.С., Скляренко В.И., Кузьмин В.А. Фотохимические свойства мезо-замещенных тиакарбоцианиновых красителей в растворах и в комплексах с ДНК. Химия высоких энергий, 2006, т. 40, № 4, с. 295-302. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Sklyarenko V.I., Kuz'min V.A., Photochemical properties of meso-substituted thiacarbocyanine dyes in solutions and in complexes with DNA. High Energy Chemistry, 2006, vol. 40, no. 4, pp. 252-258. (In Russ.)] Pronkin P.G., Tatikolov A.S., Sklyarenko V.I., Kuz'min V.A. Fotohimicheskie svoystva mezo-zameschennyh tiakarbocianinovyh krasiteley v rastvorah i v kompleksah s DNK. Himiya vysokih energiy, 2006, t. 40, № 4, s. 295-302. [Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Sklyarenko V.I., Kuz'min V.A., Photochemical properties of meso-substituted thiacarbocyanine dyes in solutions and in complexes with DNA. High Energy Chemistry, 2006, vol. 40, no. 4, pp. 252-258. (In Russ.)] Аниковский M.Ю., Татиколов А.С., Пронкин П.Г., Левин П.П., Скляренко В.И., Кузьмин В.А. Влияние ДНК на цис-транс равновесие и флуоресцентные свойства 3,3'-диэтил-9-тиометилтиакарбоцианиниодида в водном растворе. Химия высоких энергий, 2003, т. 37, № 6, с. 445-451. [Anikovsky M.Yu., Tatikolov A.S., Pronkin, P.G., Levin, P.P., Sklyarenko, V.I., Kuzmin, V.A. High Energy Chemistry, 2003, vol. 37, pp. 398-404. (In Russ.)] Anikovskiy M.Yu., Tatikolov A.S., Pronkin P.G., Levin P.P., Sklyarenko V.I., Kuz'min V.A. Vliyanie DNK na cis-trans ravnovesie i fluorescentnye svoystva 3,3'-dietil-9-tiometiltiakarbocianiniodida v vodnom rastvore. Himiya vysokih energiy, 2003, t. 37, № 6, s. 445-451. [Anikovsky M.Yu., Tatikolov A.S., Pronkin, P.G., Levin, P.P., Sklyarenko, V.I., Kuzmin, V.A. High Energy Chemistry, 2003, vol. 37, pp. 398-404. (In Russ.)] Baguley B.C., Falkenhang E.-M. The interaction of ethidium with synthetic double-stranded polynucleotides at low ionic strength. Nucl. Acids Res., 1978, vol. 5, pp. 161-171. Baguley B.C., Falkenhang E.-M. The interaction of ethidium with synthetic double-stranded polynucleotides at low ionic strength. Nucl. Acids Res., 1978, vol. 5, pp. 161-171. Ищенко А.А. Строение и спектрально-люминесцентные свойства полиметиновых красителей. Киев: Наукова думка, 1994, 231c. [Ishchenko A.A. Structure and Spectral-Fluorescent Properties of Polymethine Dyes. Kiev: Naukova Dumka, 1994, 231 p. (In Russ.)] Ischenko A.A. Stroenie i spektral'no-lyuminescentnye svoystva polimetinovyh krasiteley. Kiev: Naukova dumka, 1994, 231c. [Ishchenko A.A. Structure and Spectral-Fluorescent Properties of Polymethine Dyes. Kiev: Naukova Dumka, 1994, 231 p. (In Russ.)] Scatchard G. The attractions of proteins for small molecules and ions. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1949. vol. 51, pp. 660-672. Scatchard G. The attractions of proteins for small molecules and ions. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1949. vol. 51, pp. 660-672. Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Influence of the interaction with DNA on the spectral-fluorescent and photochemical properties of some meso-substituted polymethine dyes. Spectrochim. Acta A, 2018, vol. 202, pp. 269-275. Pronkin P.G., Tatikolov A.S. Influence of the interaction with DNA on the spectral-fluorescent and photochemical properties of some meso-substituted polymethine dyes. Spectrochim. Acta A, 2018, vol. 202, pp. 269-275. Kurutos A., Ryzhova O., Trusova V., Tarabara U., Gorbenko G., Gadjev N., Deligeorgiev T. Novel asymmetric monomethine cyanine dyes derived from sulfobetaine benzothiazolium moiety as potential fluorescent dyes for non-covalent labeling of DNA. Dyes and Pigments, 2016, vol. 130, pp. 122-128. Kurutos A., Ryzhova O., Trusova V., Tarabara U., Gorbenko G., Gadjev N., Deligeorgiev T. Novel asymmetric monomethine cyanine dyes derived from sulfobetaine benzothiazolium moiety as potential fluorescent dyes for non-covalent labeling of DNA. Dyes and Pigments, 2016, vol. 130, pp. 122-128.