Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty Russian Journal of Biological Physics and Chemisrty АКТУАЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ БИОЛОГИЧЕСКОЙ ФИЗИКИ И ХИМИИ 2499-9962 54829 10.29039/rusjbpc.2022.0492 МЕДИЦИНСКАЯ БИОФИЗИКА И БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ MEDICAL BIOPHYSICS AND BIOPHYSICAL CHEMISTRY МЕДИЦИНСКАЯ БИОФИЗИКА И БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ PHOTOCHROMIC LIGANDS FOR MODIFICATION OF METAL CATIONS AND QUANTUM DOTS Фотохромные лиганды для модификации катионов металлов и квантовых точек Беликов Н. Е. Belikov N. E. Демина О. В. Demina O. V. Левина И. И. Levina I. I. Лукин А. Ю. Lukin A. Yu. Сафинова А. Я. Safinova A. Ya. Петровская Л. Е. Petrovskaya L. E. lpetr65@yahoo.com Варфоломеев Сергей Дмитриевич Varfolomeev Sergey Dmitrievich Ходонов А. А. Khodonov A. A. khodonov@gmail.com Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН Москва Россия N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics RAS Moscow Russian Federation Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН Москва Россия N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics RAS Moscow Russian Federation Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН Москва Россия N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences Moscow Russian Federation МИРЭА - Российский технологический университет Москва Россия MIREA - Russian Technological University Moscow Russian Federation МИРЭА - Российский технологический университет Москва Россия MIREA - Russian Technological University Moscow Russian Federation Институт биоорганической химии им. акад. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН Москва Россия Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS Moscow Russian Federation Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН Москва Россия Emanuel Institute of Biochemical Physics Russian Academy of Sciences Moscow Russian Federation Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова Москва Россия Lomonosov Moscow State University Moscow Russian Federation Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН Москва Россия N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics RAS Moscow Russian Federation 25 03 2022 25 03 2022 7 1 113 122 20 03 2022 20 03 2022 https://rusjbpc.ru/en/nauka/article/54829/view

В настоящей работе рассмотрены проведенные авторами исследования, направленные на разработку новых гибридных структур и способов получения семейства фотохромных меток, способных к фотоуправляемому взаимодействию с неорганическими компонентами, а также результаты изучения их фотохромного поведения и селективности процессов комплексообразования. В работе особое внимание посвящено выбору нужного состава и строения молекул меток и реализации на практике лабораторной технологии синтеза набора целевых соединений с заданными оптическими параметрами. Полученные данные открывают перспективы для использования нового поколения фотохромов, на основе функционализированных спиропиранов, в качестве новых гибридных материалов для создания на их базе: детекторов металлов, компонентов фотохромных систем и прототипов smart-устройств молекулярной электроники.

In this paper, we consider the studies carried out by the authors aimed at developing new hybrid structures and methods for obtaining a family of photochromic labels capable of photocontrolled interaction with inorganic components, as well as the results of studying their photochromic behavior and the selectivity of complex formation processes. In this paper, special attention is devoted to the choice of the desired composition and structure of label molecules and the practical implementation of laboratory technology for the synthesis of a set of target compounds with specified optical parameters. The data obtained open up prospects for the use of a new generation of photochromes based on functionalized spiropyrans as new hybrid materials for the creation on their basis: metal detectors, components of photochromic systems, and prototypes of molecular electronics smart devices.

 фотохромные метки спиропираны квантовые точки катионы металлов комплексообразование photochromic labels spiropyrans quantum dots metal cations complex formation Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 20-03-00139.

Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Crano J.C., Gugliemetti R.J. Eds., N.Y., London: Plenum Press., 1999, vol. 1, 2, doi: 10.1007/b114211. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Crano J.C., Gugliemetti R.J. Eds., N.Y., London: Plenum Press., 1999, vol. 1, 2, doi: 10.1007/b114211. Звездин К.В., Беликов Н.Е., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Демина О.В., Левин П.П., Бричкин С.Б., Спирин М.Г., Разумов В.Ф., Швец В.И., Ходонов А.А. Новые гибридные фотохромные материалы c переключаемой флуоресценцией. Российские нанотехнологии, 2012, т. 7, № 5-6, с. 112-118. Zvezdin K.V., Belikov N.E., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Demina O.V., Levin P.P., Brichkin S.B., Spirin M.G., Razumov V.F., Shvets V.I., Khodonov A.A. New Hybrid Photochromic Materials with Switchable Fluorescence. Nanotechnologies in Russia, 2012, vol. 7, no. 5-6, pp. 308-317, doi: 10.1134/S1995078012030172. (In Russ.) Photosensitive Molecules for Controlling Biological Function. Neuromethods, 2011, vol. 55, doi: 10.1007/978-1-61779-031-7_1. Photosensitive Molecules for Controlling Biological Function. Neuromethods, 2011, vol. 55, doi: 10.1007/978-1-61779-031-7_1. Willner I., Willner B. Photoswitchable biomaterials as grounds for optobioelectronic devices. Bioelectrochem. Bioenerg., 1997, vol. 42, pp. 43-57, doi: 10.1016/S0302-4598(96)05152-5. Willner I., Willner B. Photoswitchable biomaterials as grounds for optobioelectronic devices. Bioelectrochem. Bioenerg., 1997, vol. 42, pp. 43-57, doi: 10.1016/S0302-4598(96)05152-5. Демина О.В., Беликов Н.Е., Мельникова И.А., Лукин А.Ю., Варфоломеев С.Д., Ходонов А.А. Новые метки и зонды для решения задач бионанофотоники. Химическая физика, 2019, т. 38, № 12, с. 44-47. Demina O.V., Belikov N.E., Melnikova I.A., Lukin A.Yu., Varfolomeev S.D., Khodonov A.A. New Labels and Probes for the Application in Bionanophotonics. Russ. J. Physical Chemistry B, 2019, vol. 13, no. 6, pp. 938-941, doi: 10.1134/S1990793119060162. (In Russ.) Papazoglou E.S., Parthasarathy A. Bionanotechnology. Morgan&Claypool, 2007, doi: 10.2200/S00051ED1V01Y200610BME007. Papazoglou E.S., Parthasarathy A. Bionanotechnology. Morgan&Claypool, 2007, doi: 10.2200/S00051ED1V01Y200610BME007. Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Швец В.И., Демина О.В., Барачевский В.А., Ходонов А.А. 5-Формил-замещенные индолиновые спиробензопираны и способ их получения. Патент РФ № 2358977. Опубликовано 20.06.2009, Бюл. из. № 17. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Shvets V.I., Demina O.V., Barachevsky V.A., Khodonov A.A. 5-Formyl-substituted indoline spirobenzopyrans and method for their preparation. Patent of the Russian Federation no. 2358977. Published on 06.20.2009, Bull. no. 17. (In Russ.) Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Фомин М.А., Демина О.В., Швец В.И., Ходонов А.А. Фотохромные производные 5’-винил-6-нитро-спиробензопирана и способы их получения. Патент РФ № 2458927. Опубликовано 20.08.2012, Бюл. из. № 23. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Fomin M.A., Demina O.V., Shvets V.I., Khodonov A.A. Photochromic derivatives of 5'-vinyl-6-nitro-spirobenzopyran and methods for their preparation. Patent of the Russian Federation no. 2458927. Published on 20.08.2012, Bull. no. 23. (In Russ.) Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Barachevsky V.A., Deminа O.V., Khodonov A.A., Varfolomeev S.D., Shvets V.I. Ethynyl-equipped spirobenzopyrans as promising photochromic markers for nucleic acid fragments. Mendeleev Communications, 2013, vol. 23, no. 3, pp. 145-146, doi: 10.1016/j.mencom.2013.05.008. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Barachevsky V.A., Demina O.V., Khodonov A.A., Varfolomeev S.D., Shvets V.I. Ethynyl-equipped spirobenzopyrans as promising photochromic markers for nucleic acid fragments. Mendeleev Communications, 2013, vol. 23, no. 3, pp. 145-146, doi: 10.1016/j.mencom.2013.05.008. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Deminа O.V., Khodonov A.A., Shvets V.I. New maleimide spirobenzopyran derivatives as photochromic labels for macromolecules with sulfhydryl groups. Mendeleev Communications, 2014, vol. 24, pp. 245-246, doi: 10.1016/j.mencom.2014.06.020. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Demina O.V., Khodonov A.A., Shvets V.I. New maleimide spirobenzopyran derivatives as photochromic labels for macromolecules with sulfhydryl groups. Mendeleev Communications, 2014, vol. 24, pp. 245-246, doi: 10.1016/j.mencom.2014.06.020. Tomasulo M., Yildiz I., Raymo F.M. Luminescence Modulation with Semiconductor Quantum Dots and Photochromic Ligands. Australian J. Chem., 2006, vol. 59, no. 3, pp. 175-178, doi: 10.1071/CH05332. Tomasulo M., Yildiz I., Raymo F.M. Luminescence Modulation with Semiconductor Quantum Dots and Photochromic Ligands. Australian J. Chem., 2006, vol. 59, no. 3, pp. 175-178, doi: 10.1071/CH05332. Tomasulo M., Yildiz I., Raymo F.M. Nanoparticle-induced transition from positive to negative photochromism. Inorganic Chim. Acta, 2007, vol. 360, no. 3, pp. 938-944, doi: 10.1016/j.ica.2006.07.029. Tomasulo M., Yildiz I., Raymo F.M. Nanoparticle-induced transition from positive to negative photochromism. Inorganic Chim. Acta, 2007, vol. 360, no. 3, pp. 938-944, doi: 10.1016/j.ica.2006.07.029. Liu С., Yuan J., Luo X., Chen M., Chen Z., Zhao Y., Li X. Folate-Decorated and Reduction-Sensitive Micelles Assembled from Amphiphilic Polymer-Camptothecin Conjugates for Intracellular Drug Delivery.Mol. Pharmaceutics, 2014, vol. 11, no. 11, pp. 4258-4269, doi: 10.1021/mp500468d. Liu C., Yuan J., Luo X., Chen M., Chen Z., Zhao Y., Li X. Folate-Decorated and Reduction-Sensitive Micelles Assembled from Amphiphilic Polymer-Camptothecin Conjugates for Intracellular Drug Delivery.Mol. Pharmaceutics, 2014, vol. 11, no. 11, pp. 4258-4269, doi: 10.1021/mp500468d. Ходонов А.А., Беликов Н.Е., Лукин А.Ю., Левин П.П., Варфоломеев С.Д., Демина О.В. Фотохромные производные 5'-гидроксиметил-6-нитро-1',3',3'-триметилспиро[2Н-1-бензопиран-2,2'-индолина]. Патент РФ № 2694904, опубликовано: 18.07.2019, Бюл. из. № 20. Khodonov A.A., Belikov N.E., Lukin A.Yu., Levin P.P., Varfolomeev S.D., Demina O.V. Photochromic derivatives of 5'-hydroxymethyl-6-nitro-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]. Patent of the Russian Federation no. 2694904, published: 07.18.2019, Bull. no. 20. (In Russ.) Разумов В.Ф. Фотоника коллоидных квантовых точек. Под ред. Клюева М.Б. Иваново: Ивановский гос. ун-т, 2017, 272 с. Razumov V.F. Photonics of colloid quantum dots. Klyuev M.B. Ed. Ivanovo Ivanovo State University, 2017, 272 p. (In Russ.) Олейников В.А., Суханова А.В., Набиев И.Р. Флуоресцентные полупроводниковые нанокристаллы в биологии и медицине. Российские нанотехнологии, 2007, т. 2, № 1-2, c. 160-173. Oleynikov V.A., Sukhanova A.V., Nabiev I.R. Fluorescent semiconductor nanocrystals in biology and medicine. Nanotechnologies in Russia, 2007, vol. 2, no. 1-2, pp. 160-173. (In Russ.) Беликов Н.Е., Демина О.В., Лукин А.Ю., Петровская Л.Е., Складнев Д.А., Варфоломеев С.Д., Ходонов А.А. Исследование технологии селективного маркирования рекомбинантных белков-мишеней и разработка путей синтеза модифицированных квантовых точек CdTe в водных растворах. Актуальные вопросы биологической физики и химии, 2021, т. 6, № 1, с. 88-96. Belikov N.E., Demina O.V., Lukin A.Yu., Petrovskaya L.E., Skladnev D.A., Varfolomeev S.D., Khodonov A.A. Study of the technology of the recombinant target protein selective labeling and development of the synthetic routes for the modified CdTe quantum dots synthesis in aqueous solutions. Russian Journal of Biological Physics and Chemistry, 2021, vol. 6, no. 1, pp. 88-96. (In Russ.) Николенко Д.Ю., Бричкин С.Б., Разумов В.Ф. Неизотермический высокотемпературный коллоидный синтез наночастиц CdSe. Российские нанотехнологии, 2009, т. 4, № 11-12, с. 92-95. Nikolenko D.Yu., Brichkin S.B., Razumov V.F. Nonisothermal High-Temperature Colloidal Synthesis of Cd Se Nanocrystals. Nanotechnologies in Russia, 2009, vol. 4, no. 5-6, pp. 790-794, doi: 10.1134/S1995078009110044. (In Russ.)