Баку, Азербайджан
В работе полуэмпирическим квантовохимическим методом РМ3 исследовано пространственное и электронное строение природного дипептида гомокарнозина для двух таутомерных форм N1H и N3H его имидазольного кольца. Получены геометрические и энергетические параметры, рассчитаны величины парциальных зарядов на атомах и сделан подробный анализ заселенностей атомных орбиталей гомокарнозина. В работе проведен сравнительный анализ энергетических параметров, HOMO и LUMO орбиталей, дипольных моментов и парциальных значений зарядов на атомах, характеризующих электронное строение гомокарнозина с ранее изученными дипептидами - карнозином и анзерином. Гомокарнозин и анзерин оказываются энергетически более стабильными, чем карнозин. Дипольные моменты молекул свидетельствуют о большей компактности пространственной конфигурации молекул с формой имидазольного кольца N1H.
гомокарнозин, структура, квантово-химические расчеты, заселенности атомных орбиталей
1. Болдырев А.А. Карнозин. М.: Изд-во МГУ, 1998, 320 c. [Boldyrev A.A. Carnosine. Мoscow: Publishing house of the Moscow State University, 1998, 320 p. (In Russ.)]
2. Boldyrev A. Carnosine as natural antioxidant and neuroprotector: biological functions and possible clinical use. In: Free Radicals, Nitric Oxide and Inflammation: Molecular, Biochemical, and Clinical Aspects (A. Tomasi et al., Eds.) IOS Press, 2002, pp. 206-221.
3. Renner C., Seyffarth A., Garcia S. de Arriba et al. Carnosine Inhibits Growth of Cells Isolated from Human Glioblastoma Multiforme. Int J Pept Res Ther., 2008, vol. 14, pp. 127-135.
4. Vistoli G., Pedretti A., Cattaneo M. [et al.] Homology Modeling of Human Serum Carnosinase, a Potential Medicinal Target, and MD Simulations of Its Allosteric Activation by Citrate. J. Med.Chem., 2006, no. 49, pp. 3269-3277.
5. Guiotto A., Calderan A., Ruzza P., Borin G. Carnosine and carnosine-related antioxsidants: a reviw. Curr. Med. Chem., 2005, vol. 12, pp. 2293-2315.
6. Bauer K. Carnosine and homocarnosine, the forgotten, enigmatic peptides of the brain. Neurochem. Res., 2005, no. 30, pp. 1339-1345.
7. Aldini G., Facino R.M., Beretta G., Carini M. Carnosine and related dipeptides as quenchers of reactive carbonyl species: from structural studies to therapeutic perspectives. Biofactors, 2005, vol. 24, pp. 77-87.
8. Козина Л.С., Стволинский С.Л., Степанова М.С. [и др.] Регуляторные пептиды защищают нейроны мозга от гипоксии в экспериментах in vivo. Доклады РАН, 2008, т. 418, № 3, c. 419-422. [Kozina LS, Stvolinsky SL, Stepanova M.S. [et al.] Regulatory peptides protect brain neurons from hypoxia in the experiments in vivo. Reports of the Russian Academy of Sciences, 2008, vol. 418, no. 3, pp. 419-422. (In Russ.)]
9. Hipkiss A.R. [et al.] Reaction of carnozine with aged proteins: another protective process? Ann N Y Acad Sci., 2002, vol. 959, pp. 285-294.
10. Tabakman R., Lazarovici P., Kohen R. Neuroprotective effects of carnosine and homocarnosine on pheochromocytoma PC12 cells exposed to ischemia. J Neurosd Res, 2002, vol. 68 (4), pp. 463-469.
11. Urazaev A.K., Naumenko N.V., Nikolsky E.E. [et al.] Carnosine and other imidazole-containing compounds enhance the postdenervation depolarization of the rat diaphragm fibres. Physiol Res, 1998, vol. 47, no. 4, pp. 291-295.
12. Demukhamedova S.D., Alieva I.N., Godjayev N.M. Spatial and electronic structure of monomeric and dimeric complexes of carnosine with zinc. J. Struct. Chem., 2010, vol. 51, no. 5, pp. 824-832.
13. Демухамедова С.Д. Теоретическое исследование пространственной структуры различных комплексов карнозина и анзерина с цинком. Материалы докладов V съезда Биофизиков России, Ростов-на-Дону, 2015, с. 227. [Demukhamedova S.D. Theoretical study of the spatial structure of various complexes carnosine and anserine with zinc. Proceedings of the V Congress of Biophysics, Russian, Rostov-on-Don, 2015, pp. 227. (In Russ.)]
14. Itoh H., Yamane T., Ashida T., Kakudo M. Carnosine (β-alanyl-L-histidine). Acta Crystallogr., 1977, vol. B33, pp. 2959-2961.
