Баку, Азербайджан
В работе полуэмпирическим квантовохимическим методом РМ3 исследовано пространственное и электронное строение природного дипептида гомокарнозина для двух таутомерных форм N1H и N3H его имидазольного кольца. Получены геометрические и энергетические параметры, рассчитаны величины парциальных зарядов на атомах и сделан подробный анализ заселенностей атомных орбиталей гомокарнозина. В работе проведен сравнительный анализ энергетических параметров, HOMO и LUMO орбиталей, дипольных моментов и парциальных значений зарядов на атомах, характеризующих электронное строение гомокарнозина с ранее изученными дипептидами - карнозином и анзерином. Гомокарнозин и анзерин оказываются энергетически более стабильными, чем карнозин. Дипольные моменты молекул свидетельствуют о большей компактности пространственной конфигурации молекул с формой имидазольного кольца N1H.
гомокарнозин, структура, квантово-химические расчеты, заселенности атомных орбиталей
1. Болдырев А.А. Карнозин. М.: Изд-во МГУ, 1998, 320 c. [Boldyrev A.A. Carnosine. Мoscow: Publishing house of the Moscow State University, 1998, 320 p. (In Russ.)]
2. Boldyrev A. Carnosine as natural antioxidant and neuroprotector: biological functions and possible clinical use. In: Free Radicals, Nitric Oxide and Inflammation: Molecular, Biochemical, and Clinical Aspects (A. Tomasi et al., Eds.) IOS Press, 2002, pp. 206-221.
3. Renner C., Seyffarth A., Garcia S. de Arriba et al. Carnosine Inhibits Growth of Cells Isolated from Human Glioblastoma Multiforme. Int J Pept Res Ther., 2008, vol. 14, pp. 127-135.
4. Vistoli G., Pedretti A., Cattaneo M. [et al.] Homology Modeling of Human Serum Carnosinase, a Potential Medicinal Target, and MD Simulations of Its Allosteric Activation by Citrate. J. Med.Chem., 2006, no. 49, pp. 3269-3277.; DOI: https://doi.org/10.1021/jm0602099; EDN: https://elibrary.ru/MBCDBP
5. Guiotto A., Calderan A., Ruzza P., Borin G. Carnosine and carnosine-related antioxsidants: a reviw. Curr. Med. Chem., 2005, vol. 12, pp. 2293-2315.; DOI: https://doi.org/10.2174/0929867054864796; EDN: https://elibrary.ru/MHTNML
6. Bauer K. Carnosine and homocarnosine, the forgotten, enigmatic peptides of the brain. Neurochem. Res., 2005, no. 30, pp. 1339-1345.; DOI: https://doi.org/10.1007/s11064-005-8806-z; EDN: https://elibrary.ru/SBLQYK
7. Aldini G., Facino R.M., Beretta G., Carini M. Carnosine and related dipeptides as quenchers of reactive carbonyl species: from structural studies to therapeutic perspectives. Biofactors, 2005, vol. 24, pp. 77-87.; DOI: https://doi.org/10.1002/biof.5520240109; EDN: https://elibrary.ru/LXYYVB
8. Козина Л.С., Стволинский С.Л., Степанова М.С. [и др.] Регуляторные пептиды защищают нейроны мозга от гипоксии в экспериментах in vivo. Доклады РАН, 2008, т. 418, № 3, c. 419-422. [Kozina LS, Stvolinsky SL, Stepanova M.S. [et al.] Regulatory peptides protect brain neurons from hypoxia in the experiments in vivo. Reports of the Russian Academy of Sciences, 2008, vol. 418, no. 3, pp. 419-422. (In Russ.)]
9. Hipkiss A.R. [et al.] Reaction of carnozine with aged proteins: another protective process? Ann N Y Acad Sci., 2002, vol. 959, pp. 285-294.; DOI: https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.2002.tb02100.x; EDN: https://elibrary.ru/LXMLYN
10. Tabakman R., Lazarovici P., Kohen R. Neuroprotective effects of carnosine and homocarnosine on pheochromocytoma PC12 cells exposed to ischemia. J Neurosd Res, 2002, vol. 68 (4), pp. 463-469.; DOI: https://doi.org/10.1002/jnr.10228; EDN: https://elibrary.ru/LZPZVR
11. Urazaev A.K., Naumenko N.V., Nikolsky E.E. [et al.] Carnosine and other imidazole-containing compounds enhance the postdenervation depolarization of the rat diaphragm fibres. Physiol Res, 1998, vol. 47, no. 4, pp. 291-295.; EDN: https://elibrary.ru/LEZFTP
12. Demukhamedova S.D., Alieva I.N., Godjayev N.M. Spatial and electronic structure of monomeric and dimeric complexes of carnosine with zinc. J. Struct. Chem., 2010, vol. 51, no. 5, pp. 824-832.; DOI: https://doi.org/10.1007/s10947-010-0127-7; EDN: https://elibrary.ru/OKUEGP
13. Демухамедова С.Д. Теоретическое исследование пространственной структуры различных комплексов карнозина и анзерина с цинком. Материалы докладов V съезда Биофизиков России, Ростов-на-Дону, 2015, с. 227. [Demukhamedova S.D. Theoretical study of the spatial structure of various complexes carnosine and anserine with zinc. Proceedings of the V Congress of Biophysics, Russian, Rostov-on-Don, 2015, pp. 227. (In Russ.)]
14. Itoh H., Yamane T., Ashida T., Kakudo M. Carnosine (β-alanyl-L-histidine). Acta Crystallogr., 1977, vol. B33, pp. 2959-2961.
