Методом функционала плотности B3LYP/6-31G(d) построены структурно-динамические модели таутомеров соединения 5-амино-2,4-диимино-3-(пиридин-2-ил)-2,3,4,10b-тетрагидро-1H-хромено[3,4-c]пиридин-1-карбонитрила и 4-амино-2,5-диимино-3-(пиридин-2-ил)-2,3,5,10b-тетрагидро-1хромено[3,4-c]пиридин-1-карбонитрила. Минимизирована энергия, рассчитаны структуры, частоты нормальных колебаний в гармоническом приближении и распределение интенсивности в ИК спектре молекулы. Проведена интерпретация ИК смеси амино-имино таутомеров, измеренного в диапазоне 400-3700 см-1 при комнатной температуре.
5-амино-2,4-диимино-3-(пиридин-2-ил)-2,3,4,10b-тетрагидро-1H-хромено[3,4-c]пиридин-1-карбонитрил, 4-амино-2,5-диимино-3-(пиридин-2-ил)-2,3,5,10b-тетрагидро-1-хромено[3,4-c]пиридин-1-карбонитрил, хроменопиридинкарбонитрильные системы, геометрическая структура, ИК спектр
1. Nunez-Vergara L.J., Squella J.A., Navarrete-Encina P.A., Vicente-Garcia E., Preciado S., Lavilla R. Chromenopyridines: promising scaffolds for medicinal and biological chemistry. Curr. Med. Chem., 2011, vol. 18, pp. 4761-4785.
2. Fouad S.A. et al. Synthesis of Chromen-2-one, Pyrano [3, 4-c] chromene and Pyridino [3, 4-c] chromene Derivatives as Potent Antimicrobial Agents, Croatica Chemica Acta., 2018, vol. 91, no. 1, pp. 99-108.
3. Oliveira-Pinto S. et al. Unravelling the anticancer potential of functionalized chromeno [2, 3-b] pyridines for breast cancer treatment, Bioorganic Chemistry, 2020, vol. 100, p. 103942
4. Mohareb R.M., Megally Abdo N.Y., Gamaan M.S. Uses of cyclohexan-1, 3-dione forthe synthesis of tetrahydrochromeno [3, 4-c] chromen derivatives with anti-tumor activities. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 57, no. 6, pp. 2512-2527.
5. Chen H., Huang M., Li X., Liu L., Chen B., Wang J., Lin Y. Phochrodines A-D, first naturally occurring new chromenopyridines from mangrove entophytic fungus Phomopsis sp. 33. Fitoterapia, 2018, vol. 124, pp. 103-107.
6. Helal M.H. et al. One-step synthesis of chromene-3-carboxamide, bischromene, chromeno [3, 4-c] pyridine and bischromeno [3, 4-c] pyridine derivatives for antimicrobial evaluation. Journal of Chemical Research, 2010, vol. 34, no. 8, pp. 465-469.
7. Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A., Salem M.A. Cyanoacetanilides intermediates in heterocyclic synthesis. Part 6: Preparation of some hitherto unknown 2-oxopyridine, bipyridine,isoquinoline and chromeno [3, 4-c] pyridine containing sulfonamide moiety. Arabian Journal of Chemistry, 2014, vol. 7, no. 5, pp. 615-622.
8. Elagamey A.G. et al. An efficient synthesis and antibacterial activity of pyrido [2, 3-d] pyrimidine, chromeno [3, 4-c] pyridine, pyridine, pyrimido [2, 3-c] pyridazine, enediamines, and pyridazine derivatives. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 53, no. 6, pp. 1801-1806.
9. Кон В. Электронная структура вещества - волновые функции и функционалы плотности. УФН, 2002, т. 172, № 3, с. 336-348. @@Kon V. Electronic structure of matter - wave functions and density functionals. UFN, 2002, vol. 172, no. 3, pp. 336-348. (In Russ.)
10. Попл Дж. А. Квантово - химические модели. УФН, 2002, т. 172, № 3, с. 349-356. [Popl J. A. Quantum-chemical models. UFN, 2002, vol. 172, no. 3, pp. 349-356. (In Russ.)]
11. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian03, Revision B.03. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA., 2003, 302 p.
12. Yoshida H., Ehara A., Matsuura H. Density functional vibrational analysis using wave number-linear scale factors. Chem. Phys. Lett., 2000, vol. 325, no. 4, pp. 477-483.
13. Yoshida H., Takeda K., Okamura J., Ehara A., Matsuura H. New Approac to Vibrational Analysis of Large Molecules by Density Functional Theory: Wavenumber-Linear Scaling Method. J. Phys. Chem. A., 2002, vol. 106, no. 14, pp. 3580-3586.
