Кинетика образования в водно-солевых растворах упорядоченных агрегационных структур краунсодержащим производным феноксазона (КФ), обладающим противоопухолевой активностью, и его взаимодействие с молекулой ДНК исследованы методами спектрофотометрии и спектрополяриметрии. Показано, что в зависимости от природы противоиона и ионной силы среды КФ образует агрегационные структуры Н- и J-типа в результате межмолекулярного взаимодействия радикалов -бензо-(15-краун-5), ассоциирующих катионы K+ или Na+. Высокое сродство КФ к ДНК в присутствии ионов K+ препятствует образованию агрегатов. В присутствии ионов Na+ процессы образования агрегатов КФ и его комплексов с ДНК идут параллельно. Наличие краунгруппировок в структуре КФ влияет на его способ связывания с ДНК в зависимости от природы противоиона в растворе.
ДНК, краунсодержащие производные феноксазона, спектрофотометрия, круговой дихроизм, взаимодействие, ионная сила среды
1. Глибин Е.Н., Овчинников Д.В., Плеханова Н.Г. Синтез аналогов актиномицина. XXI. Бензокраун-4’- илкарбамоилалкиламиды. Журнал органической химии, 1997, т. 33, с. 1573-1576. [Glibin E.N., Ovchinnikov D.V., Plechanova N.G. Synthesis of actinomycin analogues. XXI. Benzocrown-4’-ilcarbamoylalkylamides. Zhurnal Organicheskoi Khimii. 1997, vol. 33, pp. 1573-1576 (In Russ.)]
2. Horti A., Glibin E., Nesterov V. Retention behavior of crown ethers and actinomycin D in reversed-phase HPLC. Chromatographia. 1992, vol. 34, pp. 155-158.
3. Karawajew L., Glibin E.N., MaleevV.Ya. et all. Role of crown-like side chains in the biological activity of substituted-phenoxazone drugs. Anti-cancer Drug Design, 2000, vol. 15, pp. 331-338.
4. Moroshkina E.B., Sedova O.B., Urusova T.A. Formation of the aggregates of actinocin derivatives containing 4'- benzo-15-crown-5 radicals in amide groups and their interaction with a DNA molecule. Journal of Structural Chemistry, 2011, vol. 52, pp. 1215-1221.
5. Maleev V.Ya., Semenov M.A., Kruglova E.B. A spectroscopic and calorimetric study of DNA complexation with a new series of actinocin derivatives. In: Anti-Cancer Drug Design: Biological and Biophysical Aspects of Synthetic Phenoxazone Derivatives. Eds. A.N. Veselkov and D.B. Davies. Sevastopol: Sevntu Press, 2002, pp. 47-127.
6. Moroshkina E.B., Kvachadze E.A., Ovchinnikov D.V., Glibin E.N. Effect of the crown group size on the interaction of crown-containing actinocin derivatives with DNA in solution in the presence of Na+ or K+ ions. Russian Journal of Physical Chemistry. 2005, vol. 79, suppl. 1, pp. S54-S59.
7. Poonia Narinder S Coordination chemistry of sodium and potassium complexation with macrocyclic polyethers. J. Am. Chem. Soc., 1974, vol. 96, no. 4, pp. 1012-1019.
