Проект направлен на инженерию новых перспективных супрамолекулярных структур для медико-биологического применения, обладающих способностью связывать и/или компактизировать молекулы ДНК. Фундаментальная новизна проекта заключается в использовании новых макроциклических соединений - пиллар[5]аренов, которые могут работать как контейнеры для доставки лекарственных препаратов, включая средства генной диагностики и фармакологии. В работе методами спектроскопии ЯМР высокого разрешения и ЯМР диффузометрии исследована способность 4,8,14,18,23,26,28,31,32,35-дека-[(N-(2’,2’,2’-триэтиламиноэтил) -карбамоилметокси]-пиллар[5]арен декайодида взаимодействовать с палиндромным декамером ДНК. Выполнено полное соотнесение спектров ЯМР олигонуклеотида и пиллар[5]арена используя двумерные гомо- и гетеро-ядерные спектры ЯМР: COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC. Определен гидродинамический радиус пиллар[5]арена, который находится в хорошем согласии с теоретически рассчитанным. Образование молекулярного комплекса пиллар[5]арена с олигонуклеотидом ДНК подтверждено измерениями коэффициентов самодиффузии молекул в свободной форме и в комплексе.
пиллар[5]арены, ДНК, супрамолекулярные ассоциаты, структура, спектроскопия ЯМР
1. Ogoshi T., Yamagishi T., Nakamoto Y. Pillar-Shaped Macrocyclic Hosts Pillar[n]arenes: New Key Players for Supramolecular Chemistry. Chemical Reviews, 2016, vol. 116, pp. 7923-8002.
2. Li C., Chen S., Li J., Han K., Xu M., Hu B., Jia X. Novel neutral guest recognition and interpenetrated complex formation from pillar[5]arenes. Chem. Commun., 2011, vol. 47, no. 40, pp. 11294-11296
3. Cao D., Meier H. Pillar[n]arenes - a novel, highly promising class of macrocyclic host molecules. Asian J. Org. Chem., 2014, vol. 3, pp. 244-262.
4. Orts J., Bartoschek S., Griesinger C., Monecke P., Carlomagno T. An NMR-based scoring function improves the accuracy of binding pose predictions by docking by two orders of magnitude. Journal of Biomolecular NMR, 2012, vol. 52, pp. 23-30.
5. Yakimova L., Shurpik D., Gilmanova L., Makhmutova A., Rakhimbekova A., Stoikov I. Highly selective binding of methyl orange dye by cationic water-soluble pillar[5]arenes. Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, pp. 4233- 4238.
6. Khairutdinov B., Ermakova E., Sitnitsky A., Stoikov I., Zuev Y. Supramolecular complex formed by DNA oligonucleotide and thiacalix[4]arene. NMR-spectroscopy and molecular docking. Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1074. pp. 126-133.
